1. Retour au bercail
Lorelai et Rory reviennent de leur voyage d'été en Europe pour préparer Rory pour Yale et pour retrouver leur ville adorée de Stars Hollow. La grossesse de Sookie est bien entammée et elle confie le sexe du bébé à Lorelai, alors que Luke rentre de sa croisière avec sa petite amie avec des nouvelles étonnantes. Richard et Emily sont désireux de revoir la famille réunie pour le dîner du vendredi soir mais quand Lorelai ne s'y rend pas, cela fait des étincelles.
2. Premier jour à Yale
Lorelai aide Rory à déménager vers son dortoir de Yale, une mission légèrement compliquée par d'innombrables photos, un shopping d'urgence et un mattelas ennuyeux. Rory rencontre également ses camarades de chambre... dont Paris a demandé à faire partie. Celle-ci est accompagnée par un coach spécial pour l'aider à être moins agressive... Rory a du mal à quitter sa mère.
3. Des hobbits sur canapé
Rory est choquée de découvrir qu'Emily a complètement redécoré son dortoir sans sa permission. A la première soirée de Yale, Rory se retrouve emprisonnée par les jumeaux qui ont été chargés par Emily de s'occuper d'elle. En attendant, Lorelai et Sookie prennent en charge un anniversaire pour enfants sur le thème du "Seigneur des Anneaux" pour financer la construction très prochaine de leur nouvelle auberge. Richard annonce qu'il prend un nouvel associé appelé Digger Stiles, qui est le fils de l'ancien associé de Richard.
4. Le mariage de Dean
De retour à Stars Hollow pour le week-end, Rory tombe par hasard sur Dean qui l'invite maladroitement à son mariage le jour suivant. Durant sa dernière nuit de célibataire, Dean se rend dans le restaurant de Luke et lui avoue que Rory lui manque. Pendant ce temps, Lorelai et Sookie entament la construction de leur auberge "La libellule" et sont contrôlés par Tylor qui vérifie le permit de procédure, comme pour chaque bâtiment de la ville.
5. Les choses fondamentales
Après avoir refusé plusieurs invitations, Rory accepte un rendez-vous avec un camarade de classe. C'est sa première "vrai" sortie avec un garçon mais ça se passe plutôt mal... Lorelai a quelques problèmes avec le décorateur intérieur de l'auberge. Luke apprend ce qu'est une nuit à regarder des films vidéo dans la maison des filles Gilmore.
6. Règlement de comptes
Lorelai ravale sa fierté et accepte l'offre du travail d'Emily pour approvisionner la soirée de lancement pour l'entreprise de nouvelles affaires à risques de Richard, mais c'est l'égo d'Emily qui est meurtri quand les plans de Lorelai changent soudainement. A Yale, les camarades de chambre de Rory l'empêchent d'étudier tranquillement.
7. Le festival des tableaux vivants
Tandis que Stars Hollow se prépare pour le festival des tableaux vivants, Lorelai est mécontente car elle n'a pas été choisie pour faire la jeune femme de Renoir. Sookie choisit d'accoucher dans sa propre maison et emploie une sage-femme. Lane essaie de convaincre le reste du groupe qu'elle a trouvé un nouveau guitariste... mais celui-ci est tellement âgé qu'il pourrait être leur père. Luke est étonné par une proposition de sa petite amie Nicole.
8. Critique d'art
Après que son rédacteur au journal de Yale lui conseille d'exprimer une opinion dans ses articles, Rory écrit un texte sur un ballet raté qui impressionne vraiment son patron... et cause la colère de la ballerine en question. Lane est embêtée par un cadeau que sa mère a l'intention d'envoyer à Dave et qui est le signe du mariage. Lorelai est étonnée par une rencontre chez Luke avec Nicole car elle pensait qu'ils étaient séparés.
9. Scène de ménage et match de foot
Rory et Lorelai se rendent à un match de football Yale-Harvard avec Richard et Emily. Richard y rencontre son amoureuse à l'université, ce qui fait ressortir un secret qu'il a gardé pendant plus de 30 ans et qui cause la colère et la jalousie d'Emily. Paris essaie d'avoir une entrevue avec un membre distingué du corps enseignant. Lorelai accepte finalement l'invitation à dîner de Jason dans un restaurant chinois. Ils décident finalement de manger dans un supermarché...
10. La nounou et le professeur
Lorelai, après avoir passé la nuit chez Jason, lui fait promettre de ne rien dire à propos de leur nouvelle romance à ses parents. Mais elle est choquée d'entendre par Richard et Emily qu'ils ont assisté à une oeuvre de charité et ont vu Jason là-bas avec une jeune femme. Rory, qui a découvert que Paris fricotait avec un des professeurs de Yale dans sa soixentaine, est choquée mais préfère ne pas en parler avec sa colocataire. Lane obtient un job dans le restaurant de Luke.
11. Les cloches de Stars Hollow
Lorelai est surprise de découvrir que Luke a un appartement avec Nicole à Litchfield, et se fâche avec lui au point de ne plus lui vouloir lui parler. Plus tard, elle lui avoue qu'elle ne veut pas qu'il quitte Stars Hollow mais ne sait pas quoi répondre quand Luke lui demande pourquoi. Rory continue de fuir William, le type qui l'a ridiculisé quand elle lui a proposé pour qu'ils sortent ensemble, et elle est humiliée quand elle entend qu'il a répendu cette histoire autour de lui. Quand Lane sort furtivement de la maison pour aller jouer avec son groupe, Mme Kim découvre finalement la double vie de sa fille et la met à la rue.
12. Une affaire de famille
Lorelai promet Jason qu'elle révélera leur liaison à ses parents, mais change d'avis après les plaisanteries d'Emily au sujet de la façon dont ça se passerait si Lorelai et Jason commençaient à sortir ensemble. Quand Paris admet à Rory que son histoire avec le professeur devient sérieuse, Rory lui rappelle comment elle traite mal son petit ami Jamie. Liz, la soeur de Luke, arrive à Stars Hollow et apprend que c'est Luke qui a volé la voiture de son fils Jess. Lorsque celui-ci est mis au courant, il débarque en ville pour récupérer sa voiture, ce qui ne réjouit pas tout le monde.
13. On ne choisit pas sa famille
Coincé à Stars Hollow puisque sa voiture est en réparation, Jess fuit à chaque fois qu'il croise Rory par hasard. Quand Emily demande à Lorelai et à Jason de lui faire une faveur en se rendant à un dîner de charité, elle est agréablement étonnée lorsqu'Emily leur demande de feindre qu'ils sont un couple. Rory et Jess se rencontrent pour la troisième fois. Cette première essaie de le fuir mais Jess l'arrête et lui avoue son amour.
14. Naufrages
Bien qu'elle soit complètement épuisée par sa lourde masse de travail à Yale, Rory est horrifiée quand un professeur suggère qu'elle laisse tomber un cours, et elle confie ses doutes à son ancien petit ami Dean, qui travaille dans l'équipe de construction de l'auberge "La Libellule". Frustrée parce qu'elle ne peut jamais avoir Rory au téléphone, par le manque d'argent et par le travail non-stop afin que l'auberge soit prête à être ouverte, Lorelai se tourne vers Luke pour lui demander de l'aide et des conseils.
15. Oh, les vilaines moustaches
Rory se rapproche de Dean pour la seconde fois et s'apperçoit que sa vie de couple avec Lindsay n'est pas toujours rose. Lorelai et Rory décident de faire du lèche-vitrines à Mall, mais elles rencontrent par malheur Emily, qui décide de refaire leur garde-robe... Lorsque Lorelai interroge sa mère ses tendances dépensières, celle-ci s'effondre et admet qu'elle recherche l'attention de Richard, qui ne se concentre que sur son travail !
16. La Lorelai reignante
La mort de la mère de Richard, dévaste celui-ci, qui ne sort plus de son bureau. Emily, en préparant l'enterrement de sa belle-mère découvre un secret longuement gardé qui la rend très malheureuse. Furieuse, elle décide alors de laisser Lorelai organiser toute seule l'enterrement. A Stars Hollow, la relation de Luke et Nicole se dégrade de plus en plus.
17. Rory au pays des merveilles
Fatiguées du temps froid du Connecticut, Rory et Paris décollent pour la Floride et prennent leur premier break de printemps. Au rendez-vous : soleil, sable, fêtes, et même Madeline et Louise, leurs vieilles copines de Chilton. Rory et Paris ont cependant du mal à se prendre au jeu et à s'amuser avec les autres. La relation entre Lorelai et Jason fait un pas en avant quand il lui donne la clef de sa maison. Luke appelle Lorelai pour le faire sortir de prison... où il avait été retenu après avoir cabossé la voiture de Nicole, très jaloux de la voir avec un autre homme.
18. Tick, Tick, Tick, Boom!
Le père de Jason, Floyd, fait un procès contre son fils et Richard pour prendre ses clients. Floyd révèle également que Jason et Lorelai sortent ensemble depuis des mois, ce qui choque Emily. Rory est déçue d'apprendre que Dean a décidé de laisser tomber l'université pour se trouver un travail à plein temps afin que lui et Lindsay puissent acheter une maison en ville. Lindsay exige que Dean arrête de voir Rory, mais ceux-ci font un accord pour continuer à se voir l'un l'autre.
19. Rien ne va plus chez les Gilmore
Suite à la catastrophe de l'annonce de Floyd, Richard décide de retourner dans son ancien bureau et met ainsi en péril la carrière de Jason, ce qui fâche Lorelai. Lorsque Jason annonce qu'il va poursuivre Richard en Justice, celle-ci décide de rompre. Luke décide de divorcer de Nicole. Lane croit que Mme Kim l'a remplacée par une autre fille et Rory remet en question une bonne note qu'elle a reçu du professeur Flemming.
20. Luke passe à l'action
Consterné par l'échec de son mariage, Luke décide de prendre la commande de sa vie amoureuse et se rend compte que la femme de sa vie n'est autre que Lorelai. Celle-ci est accablée par les détails de dernière minute à l'auberge. Liz et T.j. annoncent leur engagement et choisissent Stars Hollow pour leur mariage. Luke affronte Jess au sujet de son égoïsme après qu'il refuse d'assister au mariage de sa mère. Sookie et Lorelai sont témoins d'une dispute entre Dean et Lindsay.
21. Des hauts et des... collants
Lorelai accompagne Luke au mariage de Liz et de T.J., où elle le voit sous un jour différent; Rory se rapproche de Dean mais est interrompue par l'arrivée d'un Jess désespéré. Mme Kim se rend finalement dans l'appartement de Lane et Lorelai fait remarquer à Emily l'abscence continue de Richard.
22. La nuit test
Jason apparaît à "La libellule" pour reconquérir Lorelai. Rory décide de reprendre sa relation avec Dean. Lorelai essaie d'orchestrer une réconciliation entre ses parents, ce qui a des conséquences désastreuses. La fin de saison se termine à nouveau par deux événements amoureux pour les deux héroïnes... Si vous ne désirez pas en savoir plus ne lisez pas la suite. Rory va faire l'amour avec Dean, tandis que Lorelai et Luke vont échanger leur premier baiser.

